Wydał piosenke "Asshole", która opisuje stereotyp amerykańskiego humoru i stylu życia.
Miał zagrać w filmie "
Piękne dziewczyny", ale musiał zrezygnować ze względu na wcześniejsze zobowiązania.
W 1999, po pożarze magazynu w którym zginął jego kuzyn - strażak, zalożył w rodzinnym Worcester Fundację na Rzecz Strażaków (org. Leary Firefighters' Foundation), a po atakach 11 września takżę jej filię w Nowym Jorku.
Planował karierę w lidze NHL, ale zrezygnował gdy z powodu marnych stopni wyrzucono go ze szkolnej drużyny.
Odrzucił propozycję wystąpienia w filmie „
Bobby” by zagrać jedną z kluczowych ról w produkcji „
Decydujący głos”.
Przez 5 lat był nauczycielem w Emerson College w Bostonie - szkole którą sam ukończył.
Początkowo miał zagrać rolę Dereka Foreala w filmie "
Blow". Ostatecznie angaż otrzymał
Paul Reubens.
Był brany pod uwagę do tytułowej roli w serialu "
Dr House". Ostatecznie angaż otrzymał
Hugh Laurie.
Jest najstarszym z czwórki rodzeństwa.